Недавно наткнулся на утверждение, что заголовок Expires для главной страницы должен быть не старше 2 дней, а для категории - 2 недель.

Это ложное утверждение, никто никому ничего не должен. Это можно принять в качестве рекомендации или совета, но никак на утверждения.
Я бы рекомендовал сперва понять, что такое и для чего существует Expires.
Вообще, этот заголовок отвечает за кеширование, быть точнее - указывает дату, когда актуальность доумента истекает и браузер должен заново загрузить его, а не брать из кеша.
Если указана прошедшая дата, то документ сразу же считается истекшим и браузер не будет его кешировать. Такие дела.

Чем может это и быть плохо, так только тем, что браузер не будет кешировать страницы и возможен чуть больший расход трафика сервера. То есть, на самом деле, ничего критичного. Но все же лучше, чтобы все было по-уму.

Кто подскажет, где это настраивать? неужели страшный веб-сервер?